Mais l'histoire récente des Oscars incite à la prudence sur les chances de victoire d'une telle œuvre. En 2006, Brokeback Mountain, qui était donné favori pour le trophée le plus convoité, celui du meilleur film, avait perdu face à Collision. Ang Lee s'était consolé avec l'Oscar du réalisateur. Certains commentateurs avaient affirmé que des électeurs de l'Académie des Oscars avaient voté pour Collision par hésitation à récompenser un film « gay ».
« Il n'y a pas de doute que l'homophobie et la nature de Brokeback Mountain aient incité certains membres de l'Académie à ne pas le soutenir. Je ne pense pas que cela ait été la majorité, mais cela a pu être assez pour faire pencher la balance », observe Neil Guiliano, président de l'Association américaine de défense des homosexuels GLAAD. « Cette année, je suis certain que les problèmes d'il y a trois ans auront servi de leçon aux membres de l'Académie et qu'ils voteront pour le film dont ils estiment vraiment que c'est le meilleur de l'année », explique M. Guiliano à l'AFP.
En brisant les conventions du western et l'image du cow-boy, Brokeback Mountain avait provoqué l'exaspération de groupes conservateurs. Harvey Milk est loin d'être aussi polémique, souligne Larry Gross, professeur de communication à l'université de Californie du sud et spécialiste des rapports des médias à l'homosexualité : « Il s'agit d'une biographie filmée assez classique, il n'y a pas beaucoup de sexe, juste un baiser au début. » Mais il note aussi qu'un tel film « n'a pu se monter que parce que Sean Penn était là ». La présence de cet acteur de premier plan, Oscar en 2004, a contribué à débloquer un projet dans les limbes depuis 15 ans.
Pour M. Guiliano, la simple existence de ce film montre que « notre culture est en train de changer, et devient plus tolérante ». Sorti par coïncidence quelques semaines après le rejet des mariages homosexuels par les électeurs californiens, Harvey Milk permet de « rappeler à Hollywood que le public a soif d'histoires authentiques et significatives sur les homosexuels et les lesbiennes », selon lui. Même optimisme pour Todd Heusen, directeur du festival du film gay Outfest de Los Angeles, où Van Sant avait été récompensé il y a dix ans pour l'ensemble de sa carrière.
Il rappelle que le changement d'attitude de Hollywood sur les personnages homosexuels a commencé lorsque Tom Hanks a reçu un Oscar pour son rôle de malade du sida il y a 15 ans pour Philadelphia. « Puis il y a eu de plus en plus de rôles d'homosexuels dans les séries télévisées », note-t-il. « Le fait que Brokeback Mountain ait été nommé (aux Oscars) et obtenu le trophée du réalisateur constituait un sacré succès », selon M. Heusen, pour qui ce film « a montré le pouvoir du cinéma à faire évoluer » les mentalités.
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